2005年，梁朝伟和张曼玉手牵手一同出席香港影视博览会，两人情愫将因伟玲婚而画下句点。
2000年的冬天，香港东方新地记者跟着梁朝伟与张曼玉搭上了从香港飞往北京的班机，坐在头等舱的这对金童玉女相互依偎，他还称看到张曼玉把头轻轻靠在梁朝伟的肩膀上，那场景，彷佛“花样年华”的真实版。多年以后，这位记者提到自己当年目击的那一幕，语气有些憾然：“他们应该是曾经相爱过的!”
2008年夏天，梁朝伟牵着刘嘉玲的手，在佛教国家不丹接受亲朋好友的祝贺，如果说，张曼玉的爱热烈而执着，让梁朝伟活在璀璨如星的戏梦人生，那么，刘嘉玲身上那股澎湃的热力更是他难以割舍的。
台湾媒体报道说，如果真要算起来，梁朝伟与张曼玉相互倾慕的时间，比“伟玲”坠入情网的时间更早。梁朝伟和张曼玉从合作香港TVB港剧“新扎师兄”开始结下难以言喻的情缘，一路走来，却总是错过了对方。
当年，张曼玉有了发型师男友，而梁朝伟也跟曾华倩坠入情网，之后，张曼玉情变，梁朝伟跟曾华倩三分三合，但还是错过了张曼玉，因为她投入尔冬升的怀抱，梁朝伟却与曾华倩的好友刘嘉玲来电。
据介绍，张曼玉和梁朝伟合作了7部电影，其中有4部电影是“3人行”，刘嘉玲也有参演，“花样年华”是梁朝伟和张曼玉碰出火花的代表作，两人对恋情默然。张曼玉与阿萨亚斯离婚，外界也曾解读是“梁朝伟介入”，梁朝伟和张曼玉都没说话，倒是阿萨亚斯主动否认了这项传闻。
2001年，梁朝伟和张曼玉拍“英雄”，被拍到在烟雨杭州骑脚踏车一同出游。
巨蟹座的梁朝伟不否认与处女座的张曼玉心灵契合，两人不爱热闹，拍戏之余，可以共骑脚骑车出去赏花，梁朝伟与刘嘉玲口角，诉苦的对象也是张曼玉，但张曼玉也承认，两人未能从知己升格成为恋人，完全是“Timing(时机)”问题，“如果我们认识时，大家都没有男女朋友，那么或许可以!”
对男人而言，所谓的“红粉知己”也许就是“在错的时间遇到对的人”，但就像“花样年华”里的周慕云与苏丽珍，爱情再美，错过还是错过了，尽管梁朝伟在心灵上与张曼玉契合，但在生活上，却是刘嘉玲照顾他比较多。
梁朝伟从小在单亲家庭长大，性格有些自闭，射手座的刘嘉玲从小受父母疼爱，喜欢朋友更爱热闹，性格坚强而独立，处事鲜活而大器;当年裸照事件爆发，刘嘉玲被送回苗侨伟家时，惊慌过度衣衫不整，梁朝伟当场脱下自己的外套替她穿上，如果两人未能白头偕老，对梁朝伟而言，将会是更大的遗憾吧。
