在高中学习音乐，周杰伦幸福无比，他的音乐天赋和才华在这里得到了认同。但由于偏科严重，还屡屡挂科，周杰伦没能考上大学。如果择业，最吸引他的一定就是成为一名歌手，但一个普普通通17岁的孩子，如何成为歌手呢？无奈的周杰伦多次碰壁后，选择在一个餐厅做侍应生。
在餐厅的工作其实很简单，把厨师做出来的饭菜送给女侍应生。再由女侍应生送给客人。即使是这样周杰伦也没离开他的音乐世界，他带着一个随身听，一边工作一边听歌。
机会终于来了。老板为了提高餐厅档次，决定在餐厅放一架钢琴，但连续尝试了几个钢琴师都不满意。周杰伦在空闲的时候偷偷的试了试，他的琴声震惊了不少同事，包括他的老板。老板拍着周杰伦的后背说：你可以在这两个小时不用干活了。在餐厅里打工和弹琴让周杰伦慢慢开始有了公众演奏的机会，也慢慢开始积累起自己的听众。
1997年9月，周杰伦的表妹瞒着他，偷偷给他报名参加了当时台湾著名娱乐主持人吴宗宪的娱乐节目《超猛新人王》。当时的周杰伦非常害羞，他甚至不敢上台唱自己的歌，只好找了一个朋友来唱，自己用钢琴伴奏，两个人的演出“惨不忍睹”。
但主持人吴宗宪路过钢琴的时候，惊奇的发现这个一直连头都不敢抬得小伙子普着一曲非常复杂的谱子，而且超写的工工整整！他意识到这是一个对音乐很认真的人，节目结束后，他问周杰伦：你有没有兴趣参加我的唱片公司，任音乐制作助理？
作为唱片制作助理，在负责唱片所有人的盒饭之余，周杰伦在那间7平方米的隔音间里开始了自己的创作生涯。半年下来他写出的歌倒不少，但曲风奇怪，没有一个歌手愿意接受。其中包括拒绝《眼泪不哭》的刘德华和《双截棍》的张惠妹。当然，两年后他们后悔不迭。
吴宗宪有些着急，他决定给这个年轻人一些打击。他让周杰论来到自己的办公室，告诉他写的歌曲很烂，当面把乐谱揉成一团，丢进废纸篓里。然而，吴宗宪第二天走进办公室时，惊奇的看着这个年轻人的新谱子又放在了桌上，第三天、第四天……每一天吴宗宪都能在办公桌上看到周杰伦的新歌，他彻底被这个沉默木讷的年轻人打动了。
1999年12月的一天，吴宗宪把周杰伦叫到房间说：如果你可以在十天之内拿出50首新歌。我就从里面跳出10首，做成专辑——既然没有人喜欢唱你的歌，你就自己唱吧。10天之后，周杰伦安安静静的拿出了50首歌，于是就有了周杰伦一举成名的专辑《JAY》。从这张专辑开始，周杰伦一发而不可收拾……
我越听越喜欢他现在的歌曲风格，只要听见他唱的歌，我就会高兴，随着听他的歌，
心情也会变成他写的那种。